Michael Jackson i Madonna su, bez premca, dve najveće pop ikone svih vremena, a odnos između ovo dvoje muzičara će verovatno zauvek ostati misterija.
Iako su nakratko izlazili tokom 90-ih, njihove priče o ovome periodu se znatno razlikuju. Dok Madonna tvrdi da se ljubila i mazila sa Jacksonom, kao i da je ona bila ta koja je preuzela inicijativu zbog stidljivosti kralja popa, kome je više bio potreban prijatelj i neko ko će ga razumeti nego romansa, Michael nije pamtio ovo iskustvo u baš tako romantičnom svetlu kao kraljica popa danas.
U jednom intervjuu, on je izjavio kako ga je Madonna zgranula knjigama eksplicitnog sadržaja, kao i navaljivanjima da zajedno obilaze striptiz klubove u kojima nastupaju transvestiti. On je, između ostalog, dodao i da je Madge bila ljubomorna na njegov uspeh.
Ipak, da je Michael do danas ostao izvor nepresušne inspiracije za Madonnu, govori i njen poslednji mini-film, nazvan Her-story (Njena priča), što je očigledna aluzija na album HIStory (Njegova priča), koji je kralj popa izdao 1995. godine i tako se razračunao sa svim predrasudama koje su vladale o njemu, bilo da se radi o antisemitizmu ili pedofiliji.
Madonna, sa druge strane, dve decenije kasnije, u svojoj priči govori o važnosti feminizma u današnjem dobu, a na kakav impresivan način je poslala tu poruku pogledajte u narednom mini-filmu.
