Poznata je i kao učiteljica iz kultne serije “Priče iz Nepričave”, Vera iz “Policajca sa Petlovog brda”, zatim kao Vukosava Petrović i Spomenka iz TV–komedija “Pozorište u kući” i “Lud, zbunjen, normalan”. Sa svojim trećim suprugom i kolegom Draganom Nikolićem je od 1972. do 1974. vodila popularni šou program ”Obraz uz obraz”.

Milena je često igrala samohrane majke, seljanke, žene iz radničke klase, bila je i pionir i ekscentrična junakinja filmova Crnog talasa, a velikim delom na uspehu u karijeri duguje i romantičnim komedijama u kojima je glumila uz Ljubišu Samardžića.

Dravićeva je dobitnica Nagrade za najbolju sporednu glumicu na Kanskom filmskom festivalu, specijalne nagrade Zlatna ruža na Filmskom festivalu u Veneciji, najprestižnijih srpskih nagrada Dobričin prsten i „Žanka Stokić“ za celokupan doprinos jugoslovenskoj i srpskoj kinematografiji, nagrade „Joakim Vujić”, nagrade Pavle Vuisić na Filmskim susretima u Nišu, četiri Zlatna ćurana na Danima komedije u Jagodini i čak rekordnih deset Zlatnih arena na Filmskom festivalu u Puli.