Drake je neko vreme uživao u vezi i sa Serenom Williams. Takođe je pre skoro 7 godina navijao za nju na teniskim mečevima i posećivao modne revije sa njom. Mirili su se i raskidali nekoliko puta, a Williamsova je nedavno objavila veridbu sa osnivačem Reddita, Alexisom Ohanianom.
