Jelena i Novak Đoković su se na početku svoje veze susretali sa velikom problemom. Njih dvoje zbog Novakovih obaveza, treninga i turnira, kao i Jeleninog školovanje nisu uvek mogli da usklade svoje slobodne vreme i da se često viđaju. Pa se Jelena Đoković se jedva izborila da ostane sa Novakom i postigne obaveze na fakultetu.
Iako ljubav sa Novakom nije uvek bilo lako održati, njih dsvoje su uprkos svemu uspevali da nađu vremena jedno za drugo. Prema rečima naše sagovornice, nisu mogli često da se viđaju zbog poteškoća sa novcem, jer su tada oboje bili veoma mladi.
„Organizacija njihovih sastanaka graničila se sa naučnom fantastikom. Ona je bila studentkinja koja je jedva sakupila novac da ode u inostranstvo, a on teniser koji nije imao para da finansira tako težak i skupocen put. Avioni su za njih predstavljali svemirske letelice koje nisu mogli da dosegnu. Dovijali su se na sve moguće načine. Bili su oslonac jedno drugom, on je njoj dolazio na ispite, a ona njemu na turnire. Profesori su mu dozvoljavali da sedi na samom kraju amfiteatra i da je posmatra dok uči ili odgovara jer im je to vreme koje su provodili zajedno mnogo značilo, pa makar i na takav način.“ otkrio je svojevremno izvor blizak Jeleni Đoković.
Nakon što je posle tri godine zabavljanja otišla kod Novaka u Monte Karlo, Jelena je odlučila da pronađe idealan posao za sebe, priča ovaj izvor, i dodaje:
„Ispostavilo se da je njen angažman u jednoj kompaniji bio prepreka za vezu jer se gotovo nisu ni viđali. Baš zbog toga ona je svesno svoju karijeru stavila u drugi plan i odlučila da budućeg supruga prati u stopu. Sve doskoro, kada je stala na čelo Fondacije Đoković, koju vodi besprekorno. Jelena je divna i zaslužuje da bude uzor mladim devojkama u Srbiji. Nas dve se retko čujemo jer i ona i ja imamo svoje porodice o kojima.“
