27. avgusta, pre punih 13 godina, u prodaji se pojavio singl Sk8er Boi koji su klinci širom sveta bukvalno razgrabili jer su prethodno bili u prilici da vide premijeru spota na TRL-u, a već su svi oni počeli da nose taman sloj kreona oko očiju, narukvice sa nitnama, lance na širokim pantalonama i prugaste grejače za ruke baš kao njihov novi idol u spotu za prethodni singl Complicated.
Sk8er Boi će sve do današnjeg dana ostati jedna od prvih asocijacija na pevačicu koja je oduvek odbijala da se prilagodi standardima industrije zabave. Pokazalo se da je mladima širom sveta mnogo lakše da se poistovete sa ovom drskom devojkom koja nosi kačkete okrenute naopako, kravate preko atlet majica i starke nego sa plastičnim lutkicama koje pevaju o žurkama na plaži, alkoholu i večnim ljubavima.
Sk8er Boi je duhovita pesma koja prati priču lepo vaspitane devojke kojoj snobovski maniri i okruženje ne dopuštaju da ostvari vezu sa mladim pankerom, koji je potajno privlači upravo zato što potiče iz jednog sveta koji je potpuno drukčiji od njenog. U završnici pesme saznajemo da je ona postala samohrana majka koja gleda na MTV-u dečka kog je odbila kako praši svoju gitaru dok njegova sadašnja devojka, tj. sama Avril, peva pesmu o devojci koju je nekada poznavao. Drugi singl sa debitantskog albuma je postao instant hit i našao se na top 10 listama u 10-ak zemalja širom sveta, uključujući Australiju, Ameriku i Veliku Britaniju. Prisetite se spota koji je verovatno obeležio odrastanje mnogih od vas, a čiju režiju potpisuje Francis Lawrence, pod čijom rediteljskom palicom su snimljeni još mnogi kultni spotovi decenijama unazad, a u poslednje vreme neka od najvažnijih ostvarenja Beyonce, Lady Gage, Britney Spears, Pussycat Dolls, itd.
