Njegova starija sestra Paris Hilton je poznata po brojnim skandalima, a čini se da mlađi brat preti da je zaseni.
Conradu Hiltonu je sud naložio da provede najmanje 90 dana u klinici za odvikavanje od droge nakon prošlogodišnjeg ispada u avionu tokom leta. Sudija ga je poštedeo boravka iza rešetaka, iako su vlasti zahtevale da mu se odredi dvomesečna zatvorska kazna. Tužilac je naveo da je 21-godišnji hotelski naslednik prekršio uslovnu kaznu konzumiranjem droge i alkohola i odbijanjem da završi program u rehabilitacionom centru koji je napuštao tri puta do sada.
Hilton napušta sudnicu u Los Anđelesu gde mu se sudilo zbog ozbiljnih ispada u avionu prošle godine (foto: FameFlyNet)On je prošle godine izazvao skandal kada je uhvaćen kako puši marihuanu u toaletu aviona, a zatim je vikao i vređao putnike i članove posade, i pretio da će sve pobiti. Tada je protiv svoje volje odveden na kliniku za odvikavanje. Juna 2015. godine Hilton je ponovo uhapšen, drugi put za četiri meseca, kad je prekršio zabranu prilaska bivšoj devojci Hunter Salomon. Njega je policija uhapsila nakon što je provalio u kuću Salomonove (koja je ćerka Ricka Salomona, sa kojim je Paris Hilton snimila svoj čuveni kućni video), iako je ona tražila zabranu prilaska nakon što je Conrad, navodno, pretio da će se ubiti nakon njihovog raskida.
